Aunque nunca confirmaron públicamente su relación, las imágenes de ese encuentro alimentaron versiones sobre un posible romance. Sin embargo, según la prensa en los EEUU, la relación no prosperó debido a la falta de interés de Hamilton por avanzar en el vínculo. Una fuente citada por el medio aseguró que Vergara lo consideraba “el novio perfecto y un gran partido”, y estaba ilusionada con profundizar la relación. “Ella es quien se mantiene en contacto, esperando más... y recibe poco a cambio”, afirmó la fuente a la que accedió el sitio de espectáculos.

La vida personal de Hamilton está en el foco público desde hace varios años. Su relación más duradera y conocida fue con la cantante Nicole Scherzinger, ex líder de The Pussycat Dolls. Comenzaron su historia en 2007, tras conocerse en los premios MTV Europe Music Awards, y aunque atravesaron numerosas rupturas y reconciliaciones, la pareja puso fin a su vínculo en 2015. “Fue la decisión más difícil que tuvimos que tomar, pero lo hicimos juntos”, declaró Scherzinger ese año.

En años recientes, se relacionó al piloto con numerosas figuras del entretenimiento, aunque muchas veces sin confirmación. En 2015 se lo vinculó con Rihanna, Gigi Hadid y Kendall Jenner, pero él mismo señaló que solo mantenía una amistad con ellas. En 2023 fue visto en varias veces con Shakira, incluso en un yate en Miami y durante cenas en Barcelona. Aunque circularon rumores de un romance, fuentes cercanas indicaron que compartían una “hermosa amistad”.