Madonna vio en Rodman algo más que un simple romance. Conocida por reinventarse constantemente y por su capacidad para explotar las tendencias culturales, la cantante entendió que el rebeldía y la notoriedad que Rodman proyectaba podían ser un poderoso catalizador. En 1994, cuando empezaron a salir, Rodman acababa de pasar una temporada tormentosa con los San Antonio Spurs, marcada por intentos de suicidio, detenciones por conducir ebrio y un estado emocional inestable, que se profundizó desde que dejó los Detroit Pistons, donde estubo más contenido. Sin embargo, detrás de esa fachada descontrolada, la artista vislumbró el potencial mediático de convertir al pivot en un ícono del desorden que encarnaba la rebeldía de la década.

La relación comenzó con la intensidad que ambos solían imprimir a sus carreras. Se conocieron durante un partido en el Madison Square Garden. Madonna, fascinada por el magnetismo de Dennis, se obsesionó de inmediato. Era el tipo de hombre que encajaba en su plan maestro: tener un hijo de alguien que, como ella, desafiaba todas las convenciones.

Madonna lo llamaba a cualquier hora con exigencias insólitas. En una ocasión, mientras Rodman disfrutaba en un casino de Las Vegas, su teléfono sonó. “Estoy ovulando. Sube tu trasero aquí ahora mismo”, exigió la cantante desde Nueva York. Rodman dejó la mesa de dados, voló cinco horas hasta la ciudad, hizo lo que debía, y regresó a retomar su juego. El exjugador lo contó sin filtros en su biografía As Bad As I Wanna Be, donde se jactó de los esfuerzos de la cantante por quedar embarazada. Sin embargo, la naturaleza no conspiró a su favor.